reaksi aldehid dan keton

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 6

REAKSI ALDEHID DAN KETON

Disusun :

Nama      : Ai Rudiyat

NIM        : 31111004

Kelas      : Farmasi 2A

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN

BAKTI TUNAS HUSADA

A.      Judul Praktikum

Reaksi Aldehid dan Keton

B.       Tujuan Praktikum

Mahasiswa mampu mengetahui perubahan dan reaksi reduksi yang terjadi pada aldehida dan keton.

C.      Dasar Teori

Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO₃), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na₂Cr₂O₇) dan kalium permanganat (KMnO₄) (Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid lebih reaktif dibanding keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehid dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini (Willbraham, 1992).

Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Selain dengan menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dapat juga menggunakan Uji Fehling dan Uji Benedict. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama ( Hart, 1990).

Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi alkohol juga dapat mengoksidasi suatu aldehid. Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagi oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia.

Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak (Willbraham,1992).
Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalh Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akn menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak (Sudarmo, 2006).

Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbon karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasidengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya. Kekecualian adalah dalam oksidasi keton siklik, karena jumlah atom karbonnya tetap sama. Misalnya, sikloheksanon dioksidasi secar besar-besaran menjadi asam dipat, bahan kimia pentinh dalam pembuatan Nylon.

D.      Alat dan Bahan

1. Alat          Tabung reaksi          Pipet volume          Bola penghisap          Erlenmeyer/ beaker glass          Kapas

2. Bahan          Acetaldehide          Perak Nitrat (AgNO3)          Natrium Karbonat (Na2CO3) 10%          Natrium Hidroksida (NaOH) 10%          Natrium Hidrosulfit (NaHSO4)          Larutan fehling          Aceton

E.       Prosedur  Kerja

1.          Acetaldehide

a.         Reduksi larutan Perak Amonikal

·         Masukkan 1 ml larutan acetaldehyde kedalam tabung reaksi

·         Tambahkan 4 tetes larutan perak amonikal, kocok

·         Panaskan dalam beaker glass yang sudah berisi aquades 20-25 ml dengan suhu 70oC. Amati perubahannya

·         Ulangi percobaan sekali lagi.

b.        Reduksi Larutan Fehling

·         Masukkan 1 ml acetaldehyde pada tabung reaksi

·         Tambahkan 2 tetes larutan fehling, kocok larutan tersebut

·         Kemudian panaskan (seperti halnya pada percobaan A), Amati perubahannya

·         Jika perubahan yang terjadi tampak kurang jelas, tambahkan larutan NaCO3 10% sebanyak 5 tetes, Amati perubahannya.

·         Ulangi percobaan sekali lagi.

c.         Pembuatan Resin (Pendamaran)

·         Masukkan 1 ml acetaldehyde ke dalam tabung reaksi

·         Tambahkan 1 ml NaOH 10%, tutup menggunakan tissue atau kapas

·         Kemudian panaskan dengan menggunakan beaker glass yang sudah di isi aquades. Amati perubahan yang terjadi.

·         Ulangi percobaan sekali lagi.

2.         Keton

·         Masukkan 1 ml aceton

·         Tambahkan 0,5 ml NaHSO4 pekat ke dalam tabung reaksi, kocok. Amati perubahan yang terjadi.

·         Kemudian panaskan larutan terssebut ( seperti pada percobaan aldehide)

·         Selanjutnya dinginkan, amati perubahan yang terjadi.

·         Ulangi percobaan sekali lagi.

F.       Data Hasil Pengamatan

No.	Reaksi	Hasil
1.	a.    1 ml acetaldehyde + 4 tetes perak amonikal + pemanasan	Terdapat larutan bening dengan bayangan yang terbalik.
	b.    1 ml acetaldehyde + 2 tetes lar fehling + pemanasan	Terdapat larutan berwarba hijau dan endapan yang berwarna coklat
	c.    1 ml acetakdehyde + 1 ml NaOH + pemanasan	Larutan kuning keruh
2.	1 ml aceton + 0,5 ml NaHSO4 pekat + pemanasan lalu dinginkan	Larutan berwarna bening tapi memiliki bau  seperti karet.

G.      Pembahasan

Pada percobaan terhadap asetaldehid ditambahkan dengan pereaksi tollens, lalu larutan ini dipanaskan, dan terjadi perubahan yaitu warna larutan agak keruh abu-abu dan timbal cermin perak pada dinding tabung. Warna larutan berubah menjadi gelap. Dengan munculnya cermin perak pada dinding tabung reaksi pada percobaan kali ini maka dapat dinyatakan bahwa asetaldehid merupakan salah satu contoh dari senyawa aldehid.

Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah sebagai berikut:

Ag(NH₃)₂⁺ + e^-                  Ag + 2NH₃

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni

RCHO + 3OH^-                  RCOO^- + 2H₂O + 2e^-

akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:

2Ag(NH₃)₂⁺ + RCHO + 3OH^-                          2Ag + RCOO^- + 4NH₃ + 2H₂O

Pada percobaan Asetaldehid yang direksikan dengan fehling, kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung . setelah dilakukan pemanasan didapatkan larutan  dengan warna hijau dan endapan coklat. Hal tersebut menunjukan teroksidasinya asetaldehid oleh pereaksi fehling, karena asetaldehid termasuk ke dalam asam kuat yang mampu mereduksi larutan fehling. Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari keharusan menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur. Persamaan setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan sebagai:

            2Cu²⁺_{(dalam kompleks)} + 2OH^- + 2e^-                                    Cu₂O + H₂O

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi  aldehid pada kondisi basa yakni :

     RCHO + 3OH^-                                     RCOO^- + 2H₂O + 2e^-

akan menghasilkan persamaan lengkap:

RCHO + 2Cu²⁺ _{(dalam kompleks)} + 5OH^-                             RCOO^- + Cu₂O + 3H₂O

Percobaan menggunakan acetaldehyde yang direaksikan dengan NaOH lalu dilakukan pemanasan menghasilkan warna larutan kuning keruh, hal ini dipengaruhi oleh larutan NaOH yang bersifat elektrolit bereaksi dengan larutan asetaldehid yaitu Senyawa yang dibuat melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium-tembaga, dan setengah dari asetaldehid yang diproduksi dapat dioksidasi menjadi asam asetat.

Pada percobaan aseton yang direaksikan dengan NaHSO₄ serta dilakukanya pemanasan, hal ini dilakukan untuk mempercepat reaksi. Di dapatkan warna larutan bening serta terciumnya bau  karet. Hal ini menunjukan adanya pembentukan ester dari aseton. 

H.      Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang didapat berdasarkan data hasil pengamatan dan pembahasan, diantaranya yaitu :

1.         Aldehid dan keton adalah atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda (dua gugus karbonil)

2.         Aldehid adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen.
Rumus umum aldehid adalah C_nH_2nO. Keton adalah senyawa organik yang karbon – karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.

3.         Suatu sampel dapat dikatakan sebagai aldehid apabila direaksikan dengan pereaksi tollens kemudian dipanaskan akan terbentuk cermin perak pada dinding tabung reaksinya.

Daftar Pustaka

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.

Hart, Harold. 1990. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Willbraham, and Michael S. Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB

Annisafushie. (2009). Aldehi dan Keton. [Online]. Tersedia :

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/aldehid-dan-keton/[9 Juli 2013 / 22:00]