identifikasi senyawa alkohol dan fenol

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 3

IDENTIFIKASI SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL

Disusun :

Nama      : Ai Rudiyat

NIM        : 31111004

Kelas      : Farmasi 2A

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN

BAKTI TUNAS HUSADA

A. TUJUAN

Mahasiswa diharapkan mampu :

1. Mengetahui senyawa yang termasuk alkohol dan fenol

2. Mengetahui reaksi pada identifikasi alkohol dan fenol

B. DASAR TEORI

Alkohol adalah Persenyawaan organik yang mempunyai satu atau lebih gugus hidroksil. Karena ikatan hidroksil bersifat kovaleen, maka sifat alcohol tidak serupa dengan hidroksida, tetapi lebih mendekati sifat air. Alkohol diberi nama yang berakhiran-ol.

Alkohol dapat digolongkan berdasarkan ;

a. Letak gugus OH pada atom karbon

b. Banyaknya gugus OH yang terdapat (jumlah gugus hidroksilnya)

c. Bentuk rantai karbonnya.

OksidasiAlkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut:

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K₂Cr₂O₇ dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:

a. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.

b. Alkohol sekunder membentuk keton.

c. Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.

Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

Untuk membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder atau tersier dapat dilakukan menggunakan pereaksi Lucas. Pereaksi Lucas dibuat dengan dengan mereaksikan asam klorida pekat dan seng klorida. Pengamatan yang terjadi ketika ditambah pereaksi Lucas adalah:

1. Untuk alkohol primer ketika ditembahkan pereaksi Lucas tidak terjadi perubahan karena tidak terjadi reaksi kimia.

2. Pada alkohol sekunder ketika ditambah pereaksi Lucas terjadi reaksi kimia namun sangat lambat. Untuk mempercepat reaksi yang terjadi yaitu dilakukan pemanasan, setelah pemanasan sekitar 10 menit akan terbentuk 2 lapisan.
3. Sedangkan alkohol tersier ketika ditambahkan pereaksi Lucas akan bereaksi denga cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

C. ALAT DAN BAHAN

- Alat

a. Tabung Reaksi

b. Pipet tetes

c. Pemanas air

d. Gelas ukur 25 ml

e. Beker glass

f. Penjepit tabung

- Bahan

a. Etanol b. Butanol c. Sec-Butanol d. Ter-Butanol e. KI

f. NaOH 10% g. As. Sulfat h. Logam Mg i. Natrium bikromat 1% j. Iso amil alkohol

k. HCl, ZnCl2 l. Gliserol m. FeCl3 n. KMnO4

D. PROSEDUR

a. Alkohol

1. Tes Iodoform : sediakan 3 tabung masing-masing dengan etanol, sec-butanol dan ter-butanol. Tambahkan 2 sampai 3 tetes KI. Dan tambahkan lar NaOH 10% tetes demi tetes sampai warna iodium menghilang.

2. Tes Esterifikasi : 3 tabung isi masing-masing dengan etanol, sec-butanol, ter-butanol. Tambahkan masing-masing dengan 1 ml asam asetat glacial, dan tambahkan hati-hati 0,5 ml asam sulfat pekat. Campur dan panaskan perlahan lalu tambahkan 3 ml air, amati uap yang terjadi.

3. Tes dengan logam Mg : masukan 3 ml etanol dalam tabung reaksi. Tambahkan 1 lempeng logam Mg. amati.

4. Tes oksidasi : tambahkan 1 tetes as. Sulfat pekat ke dalam 5 ml lar. Bikromat 1% . campurkan dan kocok dengan baik. Tambahkan 5 tetes cairan yang akan di tes dan panaskan secara perlahan, amati perubahan warna larutan. Lakukan tes untuk etanol, sec-butanol, dan ter-butanol.

5. Membedakan alkohol mono dan poly : lakukan percobaan dengan etanol dan gliserol. 1 ml etanol diencerkan sedikit dgn akuadest, tambahkan 3 tetes CuSO₄ dan NaOH. Amati, ulangi dengan gliserol.

b. Fenol

1. Tes FeCL₃: masukan 1 tetes fenol dalam 5 ml air dan tambahkan 1 tetes FeCl₃. Amati warna yang terjadi.

2. Tes KMnO₄ : masukan 5 ml lar fenol dalam tabung reaksi dan teteskan beberapa tetes KMnO₄ dan amati warna yang terjadi.

E. DATA HASIL PENGAMATAN

1. Tes Iodoform

Sampel	Penambahan	Keterangan
Etanol	+ KI, + NaOH 10% (20 tetes)	Warna larutan hilang pada penambahan NaOH 20 tetes.
Sec-Butanol	+ KI, + NaOH 10% (60 tetes)	Warna larutan hilang pada penambahan NaOH 60 tetes dan terdapat 2 lapisan.

            OH

CH3 – CH – CH2 – CH2 + I₂ + NAOH                    CH3 = OH – NaI₂ + H20 (etanol)

            OH

CH3 – CH – CH3 – I₂ + NAOH                    CH5 = CH3 + NA I₂  + H2O (sec-butanol)

2.      Test Esterifikasi

Sampel	Penambahan	Keterangan
Etanol	+ As.Asetat 1 ml, + H2SO4, Pemanasan, + 3 ml Aquadest	Reaksi nya menghasilkan bau larutan seperti karet atau balon.
Sec-Butanol	+ As.Asetat 1 ml, + H2SO4, Pemanasan, + 3 ml Aquadest	Reaksinya menghasilkan bau larutan menyerupai permen buah duren.

                               O                                                O

Reaksinya :  R . C    +    R – O – H              R – C    +    H2O

                               OH                                             OR

                                    O             

                     CH3 – C             H5 + H – OH

                                 OH₂

3.      Tes dengan logam Mg

Sampel	Penambahan	Keterangan
Magnesium	Etanol 3 ml + 1 lempeng Mg	Terdapat sedikit gelembung

CH3 – CH2 – OH + Mg                     CH3 – CH2 – O – Mg + H2

4.      Tes Oksidasi

Sampel	Penambahan	Keterangan
Etanol	5 ml Na.Bikromat 1% , + 1 tetes H2SO4 , pemanasan	Larutan berubah warna dari orange menjadi orange ke coklatan
Sec-Butanol	5 ml Na.Bikromat 1% , + 1 tetes H2SO4, pemanasan	terdapat 2 lapisan, lapisan pertama berwarna hijau muda dan lapisan ke 2 Terjadi perubahan warna dari orange menjadi coklat

                                                                            O

CH2 + C – H             ^H2SO4                 CH2 – C – H 

            H etanol                            etanol (asetat dehida)

           OH                                                    O

CH3 – C – CH2 – CH3 ---H2SO4—CH3 – C – CH2 – CH3 (sec-butanol)            

            H

5.      Membedakan alkohol mono dan poly

Sampel	Penambahan	Keterangan
Etanol	+ Aquadest, + 3 tetes CuSO4 + 3 tetes NaOH	Larutan berwarna biru
Gliserol	+ Aquadest, + 3 tetes CuSO4 + 3 tetes NaOH	Larutan berwarna hijau muda dan terjadi lapisan sebelum dilakukan pengocokan.

C2H5OH + CUSO4 + NAOH           (C2H5O Cu Na ) + H20    (etanol)

C3H503 + CUSO4 + NAOH                         (C3H5 O Cu Na)2 . 3H2O (gliserol)

6.       Fenol

Sampel	Penambahan	Keterangan
Tes FeCl3	1 tetes Fenol + 5 ml air + FeCl3 1 tetes	larutan berwarna kuning
Tes KMnO4	5 ml Fenol + KMnO4	coklat kehitaman

C6H6 OH + FeCl3                 C6 H6 Cl3 + FeOH

OH                                    _OH

            + FeCl3                         _Cl

                                                 ^Cl    _Cl

R – CH2OH + KMnO4                      R – CHO

OH                                             KMnO4

            + KMnO4                                    + KoH

F. PEMBAHASAN

Praktikum identifikasi senyawa alkohol dan fenol yang bertujuan untuk mengetahui senyawa yang termasuk alkohol dan fenol, setra untuk mengetahui reaksi pada identifikasi alkohol dan fenol. Menggunakan bahan bahan antara lain : etanol, butanol, sec-butanol, KI, NaOH 10%, H₂SO₄ pekat, logan Mg, natrium karbonat, HCl, FeCl₃, KMnO₄

Pada percobaan dengan tes iodoform, tabung yang berisi sampel etanol, sec-butanol, ditambahkan larutan KI yang merubah warna larutan dari bening menjadi ketika ditambahakan 20 tetes larutan NaOH 10% , warna larutan campuran antara etanol, KI, menjadi hilang. Warna larutan Sec-butanol dan KI hilang setelah setelah ditetesi NaOH 10% sebanyak 60 tetes dan terbentuk 2 lapisan terpisah, Warna dari larutan hilang itu disebabkan oleh iodium yang larut dalam NaOH.

Pada test esterifikasi, sampel : etanol, sec-butanol, yang ditambahkan asam asetat, asam sulfat serta ditambahkan air setelah pemanasan, menimbulkan bau khas disetiap campurannya. Bagi etanol bau yang tercium yaitu bau balon, bagi sec-butanol bau yang tercium yaitu bau duren. Hal ini disebabkan karena adanya pemanasan.

Tes yang menggunakan logam Mg yang ditambahkan ke dalam etanol, mengalami perunbahan menjadi ada gelembung. Disebabkan karena Mg larut dalam asam. Pada tes oksidasi, sampel ditambah Na.Bikarbonat dan H₂SO₄ menghasilkan warna larutan orange coklat bagi sampel etanol, terbentuk 2 lapisan bagi sampel sec-butanol, lapisan pertama berwarna hijau dan lapisan ke dua berwarna coklat. Sedangkan untuk larutan dengan sampel. Ini disebabkan karena alkohol yang teroksidasi.

Tes membedakan alkohol mono dan poly. Pada tes ini dgunakan sampel etanol dan gliserol dengan penambahan aquadest , CuSO₄, NaOH menghasilkan warna larutan biru untuk etanol dan hijau untuk gliserol.

Tes FeCl₃ dengan penambahan fenol dan air menghasilan warna kuning, hal ini disebabkan karena fenol yang bereaksi dengan Fe. Tes dengan KMnO₄ yang ditambahkan fenol sebanyak 5 ml menghasilkan warna larutan coklat dan terbentuk awan coklat kehitaman. Itu menandakan fenol yang teroksidasi.

G. KESIMPULAN

1. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Karena fenol memiliki anion, dengan muatan negatif yang disebar oleh cincin aromatik.

2. Iodoform larut dalam NaOH

3. Pada tes esterifikasi dihasilkan bau permen pisan, durian serta bau karet balon, yang disebabkan adanya pemanasan pembentukan ester.

.

H. DAFTAR PUSTAKA

Sykes, Peter. 1989. Penuntun Mekanisme Reaksi Kimia Organik.

Jakarta : Gramedia.

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik.

Bina Aksara. Jakarta.

http://labdasar.trunojoyo.ac.id/buku Organik.pdf (Di akses tanggal 7 Juli 2013 /08.20)

http://wanibesak.wordpress.com/cara-membedakan-alkohol-primer-sekunder-tersier-dengan-eter-dan-fenol/(Di akses tanggal 7 Juli 2013 /08.20)